Možno jeho najslávnejší dom je Twin Palms, priestor so štyrmi spálňami a siedmimi kúpeľňami, ktorý postavil v Palm Springs, spolu s bazénom v tvare klavíra. Domov, známy tiež ako Sinatra House, hrával hostiteľa na nespočetných hollywoodskych večierkoch a hovorí sa o ňom, kde Sinatra uskutočňoval niekoľko milostných vzťahov. Priestor je teraz k dispozícii na sviatky a svadobné prenájmy, takže je to ideálne miesto na hranie vašich fantázií Rat Pack.
Nachádza sa na piatich akroch súkromných akrov v kalifornskom údolí Coachella Valley, Vila Maggio má hlavný kúpeľný dom s piatimi spálňami, päť a pol kúpele, ako aj penzión a dom pri bazéne, takže mal Sinatra dostatok priestoru na umiestnenie svojich kamarátov z Rat Pack (ktorých údajne priviezol súkromný vrtuľník). Sinatra navrhol priestor sám, takže nie je žiadnym prekvapením, že celý majetok vyteká triedu.
Možno spieval o svojej láske k New Yorku, New Yorku, ale počas letných mesiacov Sinatra zamieril von z mesta a rovno k tomuto plážovému domu v New Jersey. Dom s piatimi spálňami, ktorý leží na 236 stôp od pobrežia
, nebolo k dispozícii ani na prenájom, keď tam zostala Sinatra, ale po príchode k majiteľom domov urobili výnimku pre