Podľa životopisDiana prvýkrát padla za svoju ženatú strážcu v roku 1985, ale o rok neskôr viedli k jej prepusteniu palácové zvesti. Mannakee tragicky zomrel pri nehode na motocykli v roku 1987 a princezná mala podozrenie na chybu. „Bola som šťastná, len keď bol okolo,“ povedala vo videu získanom od NBC. „Myslím, že bol zrazený... Nikdy to nebudeme vedieť. “
Fáma zvesti sa stále pýta, či Princ Harry je tajne syn tohto rusovlasého jazdectva. Diana sa priznala k päťročnej afére v nej Panoramatický rozhovor z roku 1995, ale stále tvrdí, že sa to začalo v roku 1986, dva roky po narodení jej mladšieho syna.
Ako druhá polovica roku 2005 "Squidgygate" bývalý predajca automobilov si najviac pripomína svoje domáce zviera pre princeznú, ktorú použil pri telefonickom hovore pred rokom 1990 viac ako 10 krát. po Britské bulvárky V roku 1992 sa ich intímne rozhovory zastavili, Diana údajne ukončila vzťah.
Podľa Diana sa Diana v roku 1992 stala „posadnutou“ obchodníkom s islamským umením ľudia. Hovorí sa, že volá
ho viac ako 300 krát. Bývalý bodyguard to povedal Denná poštaRaz uvidel Hoareho „polonahého za črepníkovým stromom v chodbe Kensingtonského paláca a fajčil cigaretu.“miliardár podnikateľ bola jej 20 rokov, ale po stretnutí s ňou na čiernej kravatovej večere v roku 1994 ju nadchla Diana. Podľa Denná pošta, zasadil jej kvety každý týždeň na tri roky, povedal Forstman New York reportér, že neochotne ukončil romantiku, aby sa znovu stretol so svojou dlhoročnou priateľkou Deborah Hagerty.
Diana zažila „okamih čistej chtíče“ s Američanom v roku 1995, hovorí jej bývalá „liečiteľka energie“ Simone Simmons. Diana jej údajne povedala: „Začali sme hovoriť, jedna vec viedla k druhej - a skončili sme spolu v posteli.“ Kráľovský bývalý komorník však prepustil stánok na jednu noc v zrkadlo, hovorí Simmons "vymyslel fantastický príbeh nezmyslov."
Viac flirtovania ako nerozhodnosti sa Diana stretla v tom istom roku s anglickým hráčom ragby. Obaja to zasiahli a dokonca vzala svojich synov, aby ho sledovali, ako hrá, ľudia správy. Carlingova manželka Julia sa neskôr vyrútila a povedala: „Je mi ľúto, že sa Will postaví na túto pozíciu a že princezná to urobila rovnako. To sa jej už stalo predtým a dúfate, že už nebude robiť tieto veci, ale samozrejme to urobí. ““
Hudobník napísal singel „Diana“ v roku 1985, ale až o desať rokov neskôr sa stretol so ženou, ktorá ho „odviedla divoko“. V roku 2014 Adamsova bývalá priateľka tvrdila, že duo zdieľalo viac ako pieseň. „Vedela som, že Diana mala pomer s Bryanom,“ herečka Cecilie Thomsen povedal Denná pošta. Povedala, že stretnutie v roku 1996 prispelo k ukončeniu jej vlastného vzťahu.
Pakistanský lekár srdca, ktorý sa všeobecne považoval za lásku k svojmu životu, dostal od princeznej prezývku „pán Úžasný“, Vanity Fair správy. Dvojročný vzťah zostal relatívne utajený, ale lekár ho ukončil v očakávaní mediálnej pozornosti.
Mesiac po jej rozchode sa odrazila od Diany syn egyptského miliardára. Po dovolenke na jachte svojej rodiny na Francúzskej riviére bol nový pár na ceste do Londýna, keď obaja prišli o život pri tej fatálnej autonehode v Paríži.